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吴卓羲自入行以来一向绯闻多多，先后与官恩娜、薛凯琪、梁靖琪、佘诗曼等女艺人传出绯闻。尤其以与TVB高层之女梁靖琪的绯闻最为人津津乐道，两人曾在电视剧《男人之苦》中合作，男方更被指为求博上位而亲近女方。
最近有香港媒体发现梁靖琪除设于TVB的官方博客外，还有另一处私人博客，在个人资料的“感情状况”一栏赫然填写着“与RonNg交往中”(“Ron”为吴卓羲之英文名，“Ng”为姓氏“吴”的粤语拼音)，另相册中亦有不少私房照及与吴卓羲的亲密合照，博客真实程度颇高。
据调查，此博客仅为主人的好友知道，并不对影迷及传媒开放，表明吴卓羲与Toby的恋情在熟人间已经是公开的秘密。